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L'mwbqacido perfluoroottanoico (mwbgPFOA)cite-ref-1[1] è un mwcwacido carbossilico di sintesi. Il suo sale, il mwdaperfluoroottanoato viene usato come mwdqtensioattivo nella mwdgpolimerizzazione in emulsione per la produzione di polimeri fluorurati.

• Sintesi

• Fluorurazione elettrochimica

• Telomerizzazione

• Distruzione

• Applicazioni

• Sicurezza

• Cinema

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il PFOA viene sintetizzato industrialmente secondo due vie:

• mwfaFluorurazione elettrochimica di cloruro di ottanoile con mwfgacido fluoridrico;cite-ref-savu-2-0[2]

• Telomerizzazionecite-ref-prevedouros2006-3-0[3] di un composto organico iodurato con mwiqtetrafluoroetilene.cite-ref-savu-2-1[2]cite-ref-leh-4-0[4]

La reazione di fluorurazione elettrochimica parte dal cloruro di ottanoile, il quale viene ottenuto per reazione fra l'acido ottanoico (mwlaCHmwlq3(CHmwlg2)mwlw6C(O)OH) e un agente clorurante quale il mwmatricloruro di fosforo

mwmg3 CHmwmw3(CHmwna2)mwnq6C(O)OH + PClmwng3 → 3 CHmwnw3(CHmwoa2)mwoq6C(O)Cl + Hmwog3POmwow3

La fluorurazione produce un intermedio, il perfluoro-ottanoil fluoruro (Cmwpq8Fmwpg16O)

mwqa H(CHmwqq2)mwqg7C(O)Cl + 17 HF → H(CHmwqw2)mwra7C(O)F + Cmwrq7Hmwrg16 + 2 Cmwrw8Fmwsa16O + HCl + Hmwsq2

Questo acil fluoruro viene idrolizzato ad acido perfluoroottanoico (mwtaCFmwtq3(CFmwtg2)mwtw7C(O)OH) rigenerando l'acido fluoridrico di partenza

mwuq CFmwug3(CFmwuw2)mwva6C(O)F + Hmwvq2O → HF + CFmwvg3(CFmwvw2)mwwa6C(O)OH

La resa della fluorurazione elettrochimica nell'acil fluoruro è pari a circa il 10% - 15%cite-ref-goeden-5-0[5]. Il rimanente 85% dei prodotti è rappresentato da perfluorocarburi, eteri ciclici e isomeri.cite-ref-savu-2-2[2] Il PFOA ottenuto seguendo questo percorso sintetico è composto per il 78% dall'isomero lineare, 13% da isomero terminale ramificato e per il 9% da isomero ramificato su di un punto casuale della catena fluorurata

La telomerizzazione fra iodo-perfluoro-etano e tetrafluoroetilene consente, a patto di riuscire a fermare la reazione al telomero voluto, di ottenere una resa più elevata rispetto alla tecnica ECF.

mwzqCmwzg2Fmwzw5I + 3 Cmwaa2Fmwaq4 → Cmwag2Fmwaw5(Cmwba2Fmwbq4)mwbg3I

Il telomero iodurato viene successivamente ossidato da triossido di zolfo e idrolizzato per formare il PFOA.cite-ref-savu-2-3[2] Nelle condizioni di reazione si formano solamente telomeri con catene lineari costituite da un numero pari di atomi di carbonio.

Il PFOA viene distrutto riscaldandolo in mwdgmwdwdimetilsolfossido con mweamweqidrossido di sodio.cite-ref-6[6]

L'acido mwhaperfluoroottanoico veniva usato come rivestimento impermeabilizzante per tessuti, pellame, cartacite-ref-7[7] e nella cera per pavimenticite-ref-8[8] in quanto dà alle superfici trattate proprietà di oleorepellenza e idrofobicità. Veniva inoltre usato nell'incisione del vetrocite-ref-leh-4-1[4], come schiuma negli estintori,cite-ref-prevedouros2006-3-1[3]cite-ref-9[9] e per l'impermeabilizzazione dell'abbigliamento sportivo (mwmqNomex, mwmgGore-Tex).cite-ref-10[10]

Il suo sale mwoaperfluoroottanoato viene usato industrialmente nella polimerizzazione in emulsione per la produzione di polimeri perfluorurati.cite-ref-sandy2008-11-0[11]cite-ref-lau2007-12-0[12] Tuttavia verrà rimpiazzato a breve con altri tensioattivi.cite-ref-13[13]cite-ref-www2-dupont-com-14-0[14]

L'acido perfluoroottanoico (PFOA o C8) è stato collegato al cancro, malattie della tiroide, colite ulcerosa e colesterolo altocite-ref-c8sp20121029-15-0[15], riportato anche in un recente studio dell'mwtwEPA e uno dello mwuaIARC che lo documenta come certamente cancerogeno.cite-ref-16[16] Sotto forma di mwvqsale di ammonio,cite-ref-foen-17-0[17] è usato come mwwgtensioattivo nella mwwwpolimerizzazione in emulsione del mwxaPTFE,cite-ref-sandy2008-11-1[11]cite-ref-lau2007-12-1[12] ed è stato rilevato in alcuni prodotti contenenti PTFE.cite-ref-norway-18-0[18]cite-ref-aoc-19-0[19] I livelli che sono stati misurati nelle pentole antiaderenti variano da non rilevabile fino a 75 parti per miliardo.cite-ref-aoc-19-1[19]cite-ref-begley2005-20-0[20] Questi valori sono inferiori a quelli in prodotti di PTFE come il nastro sigillante, mw3q1 800 parti per miliardo (1,8 parti per milione) di PFOA rilevato, perché le pentole antiaderenti sono riscaldate al fine di volatilizzare il PFOAcite-ref-norway-18-1[18]

Uno studio di mw4wDuPont sul Teflon PTFE non ha rilevato alcun PFOA di sopra del loro limite di rilevabilità di 9 parti per miliardo, 9.1 results from conversion using USEPA conversion factor also used by the FDA, which from page 10 or 16 says "Note that, for data comparability, the results for nonstick cookware have been converted from (ng/cm2) to (ng/g) by assuming an average coating thickness of 50 μm and a PTFE density of 2.2 g/cm3" cite-ref-21[21] e DuPont dice che il PFOA è assente nelle pentole col Tefloncite-ref-22[22].

Uno studio del 2009 condotto dall'mw7gEPA ha trovato livelli di PFOA in pentole antiaderenti oscillanti tra il "non rilevato" (con un limite di rivelabilità di 1,5 parti per miliardo) e 4,3 parti per miliardo.cite-ref-aoc-19-2[19] DuPont dice che non ci dovrebbero essere quantità misurabili su una padella a condizione che sia stata adeguatamente mw8wreticolata.cite-ref-pfoa-dupont-23-0[23] Sebbene il PFOA è stato individuato nell'ordine delle poche parti per miliardo gamma nel sangue delle persone,cite-ref-hou-24-0[24] l'esposizione da pentole antiaderenti è ritenuto non significativocite-ref-est-25-0[25]cite-ref-26[26], rispetto alla commercializzazione di altri prodotti. Tuttavia, a temperature ben superiori a quelle incontrate in cucina,cite-ref-royal-27-0[27] la mwaqgpirolisi del PTFE può formare piccole quantità di PFOA.cite-ref-ellisnature-28-0[28]cite-ref-ellisanalyst-29-0[29]

Nel gennaio 2006, DuPont, l'unica azienda che produce PFOA negli Stati Uniti, ha accettato di eliminare le emissioni della sostanza chimica dai suoi impianti di produzione entro il 2015,cite-ref-30[30] ma non ha preso impegni per la completa eliminazione dell'uso della sostanza. Nella mwarypolimerizzazione in emulsione del PTFE, la Dyneon, consociata di 3M, ha sviluppato un emulsionante sostitutivocite-ref-31[31] nonostante DuPont affermi che il PFOA è un "coadiuvante del processo essenziale".cite-ref-www2-dupont-com-14-1[14] A partire da agosto 2008, la posizione dell'mwar8EPA era che "non dispone di informazioni che pongano in allarme circa l'uso di routine di articoli casalinghi o altri prodotti utilizzanti fluoropolimeri, come pentole antiaderenti o indumenti per il maltempo."cite-ref-32[32] A partire dal 2005 DuPont, ora Chemours, usa il mwasuGenX come sostituto del PFOA.

Al 2023, i PFOA risultano classificati dallo mwascIARC nel gruppo 1 come sostanze mwasgcancerogene per gli esseri umanicite-ref-33[33].

Il PFOA è stato proposto per l'inserimento nell'elenco della mwas4Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti nel 2015 e nel 2019 la Conferenza delle Parti ha aggiunto il PFOA, i suoi sali e i composti correlati al PFOA all'Allegato A della Convenzione di Stoccolma.cite-ref-34[34] Molte centinaia di sali e precursori del PFOA rientrano nell'ambito di applicazione della restrizione.cite-ref-35[35]cite-ref-36[36]

L'acido perfluoroottanoico (PFOA) è trattato nel film mwat4mwat8Cattive acque (Dark Waters) di mwauaTodd Haynes uscito nel 2019, in cui l'avvocato mwaueRobert Bilott affronta il colosso della chimica mwauiDuPont sul tema dello scarico nelle acque superficiali di rifiuti tossici, prodotti dagli mwaumscarti di produzione, effettuato per decenni. Il film è ispirato dall'articolo mwauqThe Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare di mwauuNathaniel Rich, giornalista del mwauymwaucNew York Times Magazine.

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• citerefbritannica-com(EN) perfluorooctanoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.